2018年4月19日，上海市西南工程学校学生科周圆圆老师和梁莞煜老师带领45名住宿生到上海大剧院观看经典黑色喜剧《秀才与刽子手》，在上海市西南工程学校跟岗培训的三名贵州遵义的“影子校长”也受邀参加了本次走进大剧院的活动。此次活动是上海市教委职教处推行的“走进大剧场”公益场活动，上海市西南工程学校师生积极参与，欣赏高雅艺术。
话剧《秀才与刽子手》剧本获得了2004——2005年度国家舞台艺术精品工程剧本奖评选第一名。编剧以现代黑色喜剧的形式和略带怪诞的手法，通过两个封建社会国家机器最核心部分的执行者——一个是政治权力选拔制度下的秀才，一个是用血腥暴力维持法律权威的刽子手面对废除科举与酷刑这一影响中国社会发展的两个重大事件的遭际，冷峻地剖析了封建文化形态对人性的扭曲。整个剧本以黑色幽默呈现，诙谐中折射出封建社会的问题。观剧结束之后，同学们依然对剧中的情节进行着热烈的讨论。
本次活动，学校学团干部认真组织，确保全体同学出行的纪律性和安全性，出发之前宿管部干部同学协助老师点名，结束之后有序组织同学们退场和清点人数。所有同学在观剧过程中保持较好的纪律，这体现出上海市西南工程学校住宿生们较高的自我管理我和自我约束能力。来自贵州的三位“影子校长”在观剧后表示，这样的活动对拓展同学的视野有很大的帮助，同时也对同学们外出活动的组织和纪律性表示了肯定。